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Total Syntheses of Amphidinolides T1, T3, and T4
Author(s) -
Clark J. Stephen,
Romiti Filippo
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305467
Subject(s) - oxonium ion , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , ion
Kurz und bündig : Die Totalsynthesen der Amphidinolide T1, T3 und T4 wurden über ein Alkinylmakrolacton als gemeinsames spätes Intermediat erreicht. Die benötigte α‐Hydroxyketon‐Funktion wurde durch sequenzielle Alkinhydrosilylierung, Epoxidierung und Fleming‐Tamao‐Oxidation aufgebaut. Eine Oxonium‐Ylid‐Umlagerung ergab den trisubstituierten Tetrahydrofuran‐Teil in diesen Naturstoffen.