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Diastereospecific Nazarov Cyclization of Fully Substituted Dienones: Generation of Vicinal All‐Carbon‐Atom Quaternary Stereocenters
Author(s) -
Jolit Anais,
VazquezRodriguez Saleta,
Yap Glenn P. A.,
Tius Marcus A.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305218
Subject(s) - stereocenter , vicinal , chemistry , quaternary carbon , carbon atom , trimethylsilyl , stereochemistry , carbon fibers , catalysis , medicinal chemistry , organic chemistry , enantioselective synthesis , alkyl , computer science , algorithm , composite number
Kein Platz mehr frei : Vollständig substituierte Dienone, die durch eine vinyloge Carbonatgruppe hoch polarisiert sind, gehen eine bemerkenswert schnelle und diastereospezifische Nazarov‐Cyclisierung ein. Als Produkte entstehen Cyclopentenone mit vicinalen quartären Kohlenstoffzentren (siehe Beispiel; SEM=2‐(Trimethylsilyl)ethoxymethyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).