Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Minovincine in Nine Chemical Steps: An Approach to Ketone Activation in Cascade Catalysis | Zendy

Laforteza Brian N. | Zendy; Pickworth Mark | Zendy; MacMillan David W. C. | Zendy

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Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Minovincine in Nine Chemical Steps: An Approach to Ketone Activation in Cascade Catalysis

Author(s) -

Laforteza Brian N.,

Pickworth Mark,

MacMillan David W. C.

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201305171

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , ketone , total synthesis , combinatorial chemistry , catalysis , stereochemistry , computer science , organic chemistry

Einstellig bleiben : Die erste enantioselektive Totalsynthese von (−)‐Minovincin wurde in neun chemischen Schritten mit 13 % Gesamtausbeute abgeschlossen. Eine neuartige organokatalytische Kaskade aus Diels‐Alder‐Reaktion, β‐Eliminierung und konjugierter Addition ermöglichte einen schnellen asymmetrischen Zugang zur tetracyclischen Kernstruktur. Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, LG=Abgangsgruppe, PMB= para ‐Methoxybenzyl.

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