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Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Minovincine in Nine Chemical Steps: An Approach to Ketone Activation in Cascade Catalysis
Author(s) -
Laforteza Brian N.,
Pickworth Mark,
MacMillan David W. C.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201305171
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , ketone , total synthesis , combinatorial chemistry , catalysis , stereochemistry , computer science , organic chemistry
Einstellig bleiben : Die erste enantioselektive Totalsynthese von (−)‐Minovincin wurde in neun chemischen Schritten mit 13 % Gesamtausbeute abgeschlossen. Eine neuartige organokatalytische Kaskade aus Diels‐Alder‐Reaktion, β‐Eliminierung und konjugierter Addition ermöglichte einen schnellen asymmetrischen Zugang zur tetracyclischen Kernstruktur. Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, LG=Abgangsgruppe, PMB= para ‐Methoxybenzyl.