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Allene Relay: Palladium‐Catalyzed Bicyclization of Allene‐Propargylic Carbonates with Geminal Bis(nucleophile)s
Author(s) -
Ye Juntao,
Ma Shengming
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304950
Subject(s) - allene , geminal , nucleophile , chemistry , palladium , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
In nur einer Stufe ergibt die Titelreaktion Bicyclo[4.3.0]‐Gerüste in Ausbeuten bis 85 % über drei aufeinander folgende C‐C‐Bindungsknüpfungen (siehe Schema; DMF= N , N ‐Dimethylformamid, DMSO=Dimethylsulfoxid, Ts=4‐Toluolsulfonyl). Dabei gelang die effiziente Übertragung von einer Chiralitätsachse auf ein Chiralitätszentrum über π‐Allylpalladium‐Zwischenstufen. Der Mechanismus dieses Prozesses wird diskutiert.
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