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Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Cavicularin by a Symmetrization/Asymmetrization Approach
Author(s) -
Takiguchi Hiromu,
Ohmori Ken,
Suzuki Keisuke
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304929
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Molekül unter Spannung : Die asymmetrische Totalsynthese samt stereochemischer Bestimmung von (−)‐Cavicularin, einer Verbindung mit hoch gespanntem Polycyclophan‐Ringsystem, beruhte auf 1) einer Makrocyclisierung über eine S N Ar‐Reaktion, 2) einer gruppenselektiven Reaktion, um die Chiralitätsebene hoch stereoselektiv festzulegen, und 3) einer radikalischen transannularen Kupplung zur Bildung des gespannten Ringsystems.