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Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allenes by the [3+2] Annulation of Aryl Ketimines
Author(s) -
Tran Duc N.,
Cramer Nicolai
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304919
Subject(s) - rhodium , chemistry , annulation , cycloaddition , aryl , catalysis , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Racemisierung erforderlich : Eine Rhodium(I)‐katalysierte C‐H‐Aktivierung, die von ungeschützten Ketiminen dirigiert wird, führt zu einer selektiven [3+2]‐Cycloaddition mit Allenen und eröffnet einen Zugang zu hoch substituierten Indenylaminen. Die Reaktion verläuft über eine dynamisch‐kinetische asymmetrische Umsetzung von racemischen Allenen. Der Katalysator kontrolliert sowohl die Enantio‐ und Diastereoselektivität als auch die Regioselektivitäten der C‐H‐Aktivierung und des Allen‐Einbaus sowie das E/Z ‐Verhältnis.