Chiral Brønsted Acid Mediated Glycosylation with Recognition of Alcohol Chirality | Zendy

Kimura Tomoya | Zendy; Sekine Maiko | Zendy; Takahashi Daisuke | Zendy; Toshima Kazunobu | Zendy

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Chiral Brønsted Acid Mediated Glycosylation with Recognition of Alcohol Chirality

Author(s) -

Kimura Tomoya,

Sekine Maiko,

Takahashi Daisuke,

Toshima Kazunobu

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201304830

Subject(s) - chemistry , chirality (physics) , enantiomer , glycosylation , stereochemistry , brønsted–lowry acid–base theory , catalysis , organic chemistry , biochemistry , chiral symmetry , physics , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark

Süße Katalyse : Bei einer Glykosylierung unter Aktivierung durch das chirale Phosphorsäurederivat 2 reagiert selektiv ein Enantiomer eines racemischen Alkohols mit 1 zum entsprechenden Glykosid, das in guten Ausbeuten und mit guten bis ausgezeichneten α/β‐ und Diastereoselektivitäten erhalten wird. Die Reaktion ermöglichte die Synthese eines chiralen natürlichen Flavanglykosids ausgehend von einem racemischen Aglykon.

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