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Chiral Brønsted Acid Mediated Glycosylation with Recognition of Alcohol Chirality
Author(s) -
Kimura Tomoya,
Sekine Maiko,
Takahashi Daisuke,
Toshima Kazunobu
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304830
Subject(s) - chemistry , chirality (physics) , enantiomer , glycosylation , stereochemistry , brønsted–lowry acid–base theory , catalysis , organic chemistry , biochemistry , chiral symmetry , physics , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark
Süße Katalyse : Bei einer Glykosylierung unter Aktivierung durch das chirale Phosphorsäurederivat 2 reagiert selektiv ein Enantiomer eines racemischen Alkohols mit 1 zum entsprechenden Glykosid, das in guten Ausbeuten und mit guten bis ausgezeichneten α/β‐ und Diastereoselektivitäten erhalten wird. Die Reaktion ermöglichte die Synthese eines chiralen natürlichen Flavanglykosids ausgehend von einem racemischen Aglykon.