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Eine milde thermische Pentafulven‐Benzol‐Umlagerung
Author(s) -
Finke Aaron D.,
Haberland Sophie,
Schweizer W. Bernd,
Chen Peter,
Diederich François
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304767
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Walk this way : Mehr als 40 Jahre nach der Entdeckung, dass Fulven sich thermisch zu Benzol umlagern kann, wurde entdeckt, dass 6,6‐Dicyanpentafulvene sich in dipolaren aprotischen Lösungsmitteln unter milden Bedingungen quantitativ zu 1,3‐ und 1,4‐Dicyanbenzolderivaten umlagern können. Zur Erklärung dieser neuartigen Reaktivität wird ein „Ring‐walk“‐Mechanismus vorgeschlagen.