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A Short Total Synthesis of the Marine Sponge Pyrrole‐2‐aminoimidazole Alkaloid (±)‐Agelastatin A
Author(s) -
Duspara Petar A.,
Batey Robert A.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304759
Subject(s) - domino , ring (chemistry) , chemistry , stereochemistry , pyrrole , organic chemistry , catalysis
Ring für Ring : (±)‐Agelastatin A wurde durch die Verwendung von Domino‐ und Eintopf‐Reaktionen synthetisiert, zugleich wurde der Einsatz von Schutzgruppen minimiert. Das Grundgerüst wurde durch eine stereoselektive Domino‐Kondensation, Ringöffnung und eine konrotatorische 4π‐Elektrocyclisierung erhalten und durch neu entwickelte Methoden zur Harnstoff‐ und Amid‐Bildung funktionalisiert. Die Synthese war in nur sechs Stufen abgeschlossen.