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Gold‐Catalyzed Oxidative Rearrangement Involving 1,2‐Acyl Migration: Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro‐γ‐Carbolines from α‐(2‐Indolyl) Propargylic Alcohols and Imines
Author(s) -
Wang Lu,
Xie Xin,
Liu Yuanhong
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304700
Subject(s) - chemistry , catalysis , oxidative phosphorylation , stereochemistry , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , biochemistry
Wohin wandert das Acyl? Eine Gold‐katalysierte Umwandlung von α‐(2‐Indolyl)propargylalkoholen mit Iminen in Gegenwart des Oxidationsmittels 8‐Isopropylchinolin‐ N ‐oxid bietet schnellen Zugang zu hoch funktionalisierten Dihydro‐γ‐carbolinen (siehe Schema). Der Reaktionsmechanismus umfasst den intermolekularen Abfang eines intermediären α‐Carbonylgoldcarbenoids mit anschließender Cyclisierung und einer neuartigen Gold‐vermittelten 1,2‐Acylwanderung.