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Switchable Diastereoselectivity in Enantioselective [4+2] Cycloadditions with Simple Olefins by Asymmetric Binary Acid Catalysis
Author(s) -
Lv Jian,
Zhang Long,
Luo Sanzhong,
Cheng JinPei
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304561
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Der Austausch des Metallions eines binären Säurekatalysators von In III zu Sc III führt zu umgekehrten Diastereoselektivitäten von [4+2]‐Cycloadditionen. Einfache Olefine und β,γ‐ungesättigte α‐Ketoester werden so mit exzellenten Diastereoselektivitäten (bis zu d.r. 99:1) und Enantioselektivitäten (bis zu 99 % ee ) zu den entsprechenden exo ‐ bzw. endo ‐Produkten umgesetzt.