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Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement
Author(s) -
Oda Susumu,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201304225
Subject(s) - chemistry , silylation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Als starke Schutzgruppe für Carbonsäuren öffnet die Supersilylgruppe einen Weg für direkte Lithiierungen, die mit Esterfunktionen kompatibel sind. Organolithiumverbindungen mit Supersilylester‐Einheiten reagieren in hohen Ausbeuten mit verschiedensten Elektrophilen (siehe Schema). Ausgehend von Chloressigsäure‐Supersilylester gelang durch Lithiierung und Umsetzung mit einem Borreagens die α‐Funktionalisierung der Esterfunktion über eine Matteson‐Umlagerung.