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Selective Nitrate Binding in Competitive Hydrogen Bonding Solvents: Do Anion–π Interactions Facilitate Nitrate Selectivity?
Author(s) -
Watt Michelle M.,
Zakharov Lev N.,
Haley Michael M.,
Johnson Darren W.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201303881
Subject(s) - chemistry , nitrate , selectivity , medicinal chemistry , inorganic chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry , catalysis
Neue tripodale Harnstoffrezeptoren binden Anionen bevorzugt gegenüber konkurrierenden, Wasserstoffbrücken bildenden Lösungsmitteln. 1 H‐NMR‐Titrationen in 10 % [D 6 ]DMSO/CDCl 3 bescheinigen dem fluorierten Rezeptor eine höhere Affinität für Nitrat als für Halogenide, die der nichtfluorierte Rezeptor nicht zeigt. Der Grund für diese Selektivität ist vermutlich eine Anion‐π‐Wechselwirkung zwischen Nitrat und dem π‐System des ethinylsubstituierten Arens.