Eine konvergente und stereoselektive Synthese der Glycolipidkomponenten Phthioceransäure und Hydroxyphthioceransäure

Einfach konvergent : Die Polydeoxypropionate 1 und 2 sind Bestandteile der Zellwand des Mycobacterium tuberculosis. Die Schlüsselschritte ihrer konvergenten Totalsynthesen waren je zwei Suzuki‐Miyaura‐Kreuzkupplungen und zwei Iridium‐katalysierte, hochdiastereoselektive Hydrierungen. Die als zentrale Bausteine verwendeten Trideoxypropionate wurden durch eine Sequenz aus Oxy‐Cope‐Umlagerung, Hydrierung und Enolatmethylierung erhalten.