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Intramolecular OH⋅⋅⋅FC Hydrogen Bonding in Fluorinated Carbohydrates: CHF is a Better Hydrogen Bond Acceptor than CF 2
Author(s) -
Giuffredi Guy T.,
Gouverneur Véronique,
Bernet Bruno
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201303766
Subject(s) - hydrogen bond , intramolecular force , chemistry , acceptor , low barrier hydrogen bond , hydrogen , organic chemistry , molecule , physics , condensed matter physics
Eine intramolekulare, gegabelte Wasserstoffbrücke zwischen der axialen HO2‐Gruppe, dem axialen F4‐Atom und dem O5‐Atom von α‐ D ‐Hexopyranosiden wurde in apolaren Lösungsmitteln mittels 1 H‐NMR‐Spektren nachgewiesen. Die Wasserstoffakzeptorfähigkeit des F‐Atoms wird durch die Orientierung des O‐Substituenten am C3‐Atom und durch ein zusätzliches F‐Atom am C4‐Atom moduliert (siehe Bild).