Premium
Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5‐Methoxy‐3(2 H )‐furanones
Author(s) -
Kusakabe Taichi,
Takahashi Takeo,
Shen Rong,
Ikeda Ayumi,
Dhage Yogesh Daulat,
Kanno Yuichro,
Inouye Yoshio,
Sasai Hiroaki,
Mochida Tomoyuki,
Kato Keisuke
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201303684
Subject(s) - chemistry , palladium , carbonylation , propargyl , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , carbon monoxide
Palladium und CO : Carbonylierungen von 1 mit [Pd(tfa) 2 (±)‐ L1 ] (tfa=Trifluoracetat) ergeben das Spirofuranon 2 mit Konfigurationsumkehr an C17 in 96 % Ausbeute. C17‐ epi ‐ 1 ergab das gleiche Produkt 2 , nun aber mit Konfigurationserhaltung an C17. Markierungsstudien zeigen, dass 13 CO in die C5′‐Position des Furanonrings eingebaut wird. Die erste asymmetrische Variante dieser neuen Reaktion wurde erzielt.