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Nitro versus Hydroxamate in Siderophores of Pathogenic Bacteria: Effect of Missing Hydroxylamine Protection in Malleobactin Biosynthesis
Author(s) -
Franke Jakob,
Ishida Keishi,
IshidaIto Mie,
Hertweck Christian
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201303196
Subject(s) - hydroxylamine , chemistry , biosynthesis , stereochemistry , combinatorial chemistry , biochemistry , gene
Die langgesuchte Struktur von Malleobactin, einem Virulenzfaktor von Pathogenen der Familie Burkholderia mallei , wurde durch genetische und chemische Analysen aufgeklärt. Der neue nitrosubstituierte Siderophor ist von einem ungewöhnlichen ungeschützten Hydroxylamin abgeleitet, das spontane Oxidation erfährt, wie in In‐vitro‐Assays und durch Nachweis von Analoga mit Hydroxylamin‐, Nitroso‐ und Azoxid‐Gruppen gezeigt wurde.