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Bio‐Inspired Dimerization Reaction of Tryptophan Derivatives in Aqueous Acidic Media: Three‐Step Syntheses of (+)‐WIN 64821, (−)‐Ditryptophenaline, and (+)‐Naseseazine B
Author(s) -
Tadano Shinji,
Mukaeda Yuri,
Ishikawa Hayato
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201303143
Subject(s) - chemistry , aqueous medium , tryptophan , combinatorial chemistry , aqueous solution , medicinal chemistry , organic chemistry , amino acid , biochemistry
Gedoppelt : Die direkte bioinspirierte Dimerisierung kommerziell erhältlicher aminfreier Tryptophanderivate in saurem wässrigem Medium liefert C 2 ‐symmetrische und nichtsymmetrische dimere Verbindungen. Weitere Reaktionen schließen knappe Synthesen natürlich vorkommender dimerer Diketopiperazinalkaloide wie (+)‐WIN 64821 (siehe Bild) in Gesamtausbeuten bis 20 % ab.