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Stereoelectronic Effect of Curved Aromatic Structures: Favoring the Unexpected endo Conformation of Benzylic‐Substituted Sumanene
Author(s) -
Higashibayashi Shuhei,
Onogi Satoru,
Srivastava Hemant Kumar,
Sastry G. Narahari,
Wu YaoTing,
Sakurai Hidehiro
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201303134
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , computer science
Lieber drinnen als draußen: In benzylsubstituierten Sumanenen konnte erstmals für gekrümmte aromatische Verbindungen ein stereoelektronischer Effekt über Bindungen beobachtet werden. Methyl‐ und Hydroxysumanen liegen bevorzugt als endo ‐R‐Konformer vor; der Grund dafür ist eine unterschiedlich starke Hyperkonjugation der benzylischen C‐H‐Bindung mit der Schale in den Konformeren.