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Organocatalytic Diastereo‐ and Enantioselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Azlactones and Methyleneindolinones
Author(s) -
Sun Wangsheng,
Zhu Gongming,
Wu Chongyang,
Li Guofeng,
Hong Liang,
Wang Rui
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201302831
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , nucleophile , cycloaddition , organocatalysis , trimethylsilyl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Ein einfacher Weg zu Komplexität : Die Titelreaktion liefert Spirooxindole mit hoher Enantioselektivität (siehe Schema). Entscheidend für die Reaktivität sind das nucleophile C4‐ und das elektrophile C2‐Atom des Azlacton‐Substrats. Bn=Benzyl, HOBt=1‐Hydroxy‐1 H ‐benzotriazol, MTBE=Methyl‐ tert ‐butylether, PG=Schutzgruppe, TMS=Trimethylsilyl.
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