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Ambivalent Reactivity Modes of β‐Chlorovinyl Ketones: Electrophilic Lithium [3]Cumulenolates from Soft Vinyl Enolization Strategy
Author(s) -
Kim Hun Young,
Rooney Edward Oscar,
Meury Raymond Phillip,
Oh Kyungsoo
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201302750
Subject(s) - electrophile , lithium (medication) , keto–enol tautomerism , chemistry , reactivity (psychology) , medicinal chemistry , ambivalence , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , tautomer , psychoanalysis , medicine , psychology , alternative medicine , pathology , endocrinology
Kumulierte Zwischenstufe : Die milde Vinylenolisierung von ( E )‐β‐Chlorvinylketonen ermöglicht die In‐situ‐Bildung von elektrophilen Lithium[3]cumulenolaten, die mit Nucleophilen wie z. B. einem weiteren Lithium[3]cumulenolat stereoselektiv zu Vinylallenonen reagieren. Sie können auch mit Ketiminestern zu 3‐Methylenpyrrolidinen umgesetzt werden.