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Desymmetrization of meso ‐2,5‐Diallylpyrrolidinyl Ureas through Asymmetric Palladium‐Catalyzed Carboamination: Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Ureas
Author(s) -
Babij Nicholas R.,
Wolfe John P.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201302720
Subject(s) - desymmetrization , chemistry , palladium , bicyclic molecule , catalysis , stereochemistry , enantioselective synthesis , medicinal chemistry , organic chemistry
Verlorene Symmetrie : Kondensierte dicyclische Harnstoffe werden enantioselektiv durch Pd‐katalysierte desymmetrisierende Carboaminierungen von meso ‐2,5‐Diallylpyrrolidinyl‐Harnstoffen hergestellt (siehe Schema). Die Reaktionen erzeugen eine C‐N‐ und eine C‐C‐Bindung und ergeben Produkte mit drei Stereozentren. Eines dieser Produkte wurde über mehrere Stufen zuerst in ein tricyclisches Guanidin und dann zu 9‐ epi ‐Batzelladin K umgesetzt.