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Copper‐Catalyzed Trifluoromethylation‐Initiated Radical 1,2‐Aryl Migration in α,α‐Diaryl Allylic Alcohols
Author(s) -
Liu Xiaowu,
Xiong Fei,
Huang Xuanping,
Xu Liang,
Li Pengfei,
Wu Xiaoxing
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201302673
Subject(s) - chemistry , aryl , allylic rearrangement , combinatorial chemistry , catalysis , substrate (aquarium) , organic chemistry , oceanography , geology , alkyl
Nicht nur symmetrische , sondern auch unsymmetrische α,α‐Diarylallylalkohole wurden in der Titelreaktion als Substrate eingesetzt. Eine Reihe von Arenen und sogar Heteroarene reagierten in der radikalischen 1,2‐Arylmigration („Neophyl‐Umlagerung“) zu α‐Aryl‐β‐trifluormethylketonen. Die bevorzugte Migration elektronenarmer gegenüber elektronenreichen Arylgruppen in unsymmetrischen Substraten spricht für den radikalischen Mechanismus, der mit DFT‐Rechnungen bestätigt wurde.