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Gold‐Catalyzed Intramolecular Regio‐ and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1‐Bis(indolyl)‐5‐alkynes
Author(s) -
Huang Long,
Yang HaiBin,
Zhang DiHan,
Zhang Zhen,
Tang XiangYing,
Xu Qin,
Shi Min
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201302632
Subject(s) - cycloisomerization , enantioselective synthesis , intramolecular force , chemistry , catalysis , stereochemistry , reaction conditions , medicinal chemistry , organic chemistry
Bis(indol)alkaloid‐Analoga wurden unter milden Reaktionsbedingungen in hohen Ausbeuten durch eine Gold‐katalysierte Cycloisomerisierung von 1,1‐Bis(indolyl)‐5‐alkinen hergestellt (siehe Schema). Die enantioselektive Version dieser Reaktion ergab die entsprechenden Produkte in mäßigen bis sehr guten Ausbeuten (55–90 %), mit mäßigen bis guten ee ‐Werten (48–96 %) und Regioselektivitäten von 3.5:1 bis 20:1.