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Haloboration of Internal Alkynes with Boronium and Borenium Cations as a Route to Tetrasubstituted Alkenes
Author(s) -
Lawson James R.,
Clark Ewan R.,
Cade Ian A.,
Solomon Sophia A.,
Ingleson Michael J.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201302609
Subject(s) - alkene , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Aber Hal(l)o : Dihalogenborkationen [X 2 B(2‐DMAP)] + mit 2‐Dimethylaminopyridinliganden und gespanntem viergliedrigem Boracyclus wurden in der Haloborierung von terminalen und internen Dialkylalkinen eingesetzt (siehe Schema). Anschließende Veresterung ergab Vinylboronatester als nützliche Vorstufen für tetrasubstituierte Alkene. Dank mechanistischer Studien ließ sich das Substratspektrum für die Haloborierung einfach durch Variieren das Amins erweitern. Pin=2,3‐Dimethyl‐2,3‐butandioxy.