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An Efficient Approach to the Securinega Alkaloids Empowered by Cooperative N‐Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis
Author(s) -
ElSohly Adel M.,
Wespe Daniel A.,
Poore Tyler J.,
Snyder Scott A.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301849
Subject(s) - chemistry , carbene , frustrated lewis pair , lewis acids and bases , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Alles fügt sich zusammen : Die meisten der bisherigen Synthesen der Securinega‐Alkaloide erforderten längere Sequenzen zum Aufbau der verbrückenden Butenolid‐Domäne. Ein neuartiger Ansatz wird nun beschrieben, der mithilfe von N‐heterocyclischen Carbenen (NHCs) und Lewis‐Säuren die gesamte Domäne in einem einzigen Schritt aufbaut (siehe Schema). Die Synthese demonstriert, dass von Inalen abgeleitete Homoenolate als Nucleophile an intramolekularen Reaktionen teilnehmen können.