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Nützliche Alkalimetallamide für die Synthese: Lithium‐, Natrium‐ und Kaliumhexamethyldisilazide, ‐diisopropylamide und ‐tetramethylpiperidide
Author(s) -
Mulvey Robert E.,
Robertson Stuart D.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301837
Subject(s) - lithium diisopropylamide , chemistry , lithium (medication) , medicinal chemistry , deprotonation , organic chemistry , ion , medicine , endocrinology
Nahezu jeder Synthesechemiker wird irgendwann einmal ein sperriges sekundäres Amid (R 2 N − ) eingesetzt haben. Die drei bedeutendsten Beispiele dieser Art, Lithium‐1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazid (LiHMDS), Lithiumdiisopropylamid (LiDA) und Lithium‐2,2,6,6‐tetramethylpiperidid (LiTMP), sind seit langem insbesondere für die Lithiierung (durch Li‐H‐Austausch) unentbehrliche Reagentien. Die Verbindungen zeigen die für Organolithiumverbindungen typischen Aggregationsphänomene und eine starke Lewis‐Acidität und können daher, abhängig vom Lösungsmittel, in unterschiedlichen Formen auftreten. Hier werden die Strukturen der drei Arten von Lithiumamiden gemeinsam mit ihren Natrium‐ und Kaliumkongeneren ohne Donorlösungsmittel sowie in Gegenwart von Tetrahydrofuran (THF) oder N , N , N ′, N ′‐Tetramethylethylendiamin (TMEDA) beschrieben. Zusätzlich werden auch Beispiele für Heteroalkalimetallamide mit zwei verschiedenen Metallen erläutert.