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Palladium‐Catalyzed Selective Anti ‐ Markovnikov Oxidation of Allylic Esters
Author(s) -
Dong Jia Jia,
FañanásMastral Martín,
Alsters Paul L.,
Browne Wesley R.,
Feringa Ben L.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301809
Subject(s) - markovnikov's rule , palladium , allylic rearrangement , catalysis , chemistry , organic chemistry , combinatorial chemistry , regioselectivity
Eine Alternative zu gekreuzten Aldolreaktionen bietet die Palladium(II)‐katalysierte Anti‐Markownikow‐Oxidation von Allylestern zu Aldehyden bei Raumtemperatur. Durch den Einsatz der Ester‐Schutzgruppe für den Allylalkohol wird das Aldehydprodukt hoch regioselektiv erhalten. Die zügige Isomerisierung und die viel schnellere Oxidation des verzweigten Isomers sorgen dafür, dass lineare wie verzweigte Allylester dasselbe Produkt ergeben.