Direct Observation of a Cationic Gold(I)–Bicyclo[3.2.0]hept‐1(7)‐ene Complex Generated in the Cycloisomerization of a 7‐Phenyl‐1,6‐enyne | Zendy

Brooner Rachel E. M. | Zendy; Brown Timothy J. | Zendy; Widenhoefer Ross A. | Zendy

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Direct Observation of a Cationic Gold(I)–Bicyclo[3.2.0]hept‐1(7)‐ene Complex Generated in the Cycloisomerization of a 7‐Phenyl‐1,6‐enyne

Author(s) -

Brooner Rachel E. M.,

Brown Timothy J.,

Widenhoefer Ross A.

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201301640

Subject(s) - cycloisomerization , bicyclic molecule , enyne , cationic polymerization , chemistry , ene reaction , stereochemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry

Die Reaktion von Enin 1 mit [LAuCl] und AgSbF 6 im Verhältnis 1:1 in CD 2 Cl 2 bei −20 °C ergab den Gold‐Komplex 2 in 97 % Ausbeute (NMR‐Spektroskopie). Erwärmen von 2 in Lösung auf 25 °C führte über eine 1,3‐H‐Migration ( t 1/2 ≈16 min) mit 96 % Selektivität zum Gold‐Komplex 3 . 13 C‐NMR‐Analysen von 2 und 3 zeigen einen überwiegenden Metallacyclopropan‐Charakter der Gold‐Bicyclo[3.2.0]hepten‐Bindungen.

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