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Direct Observation of a Cationic Gold(I)–Bicyclo[3.2.0]hept‐1(7)‐ene Complex Generated in the Cycloisomerization of a 7‐Phenyl‐1,6‐enyne
Author(s) -
Brooner Rachel E. M.,
Brown Timothy J.,
Widenhoefer Ross A.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301640
Subject(s) - cycloisomerization , bicyclic molecule , enyne , cationic polymerization , chemistry , ene reaction , stereochemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Reaktion von Enin 1 mit [LAuCl] und AgSbF 6 im Verhältnis 1:1 in CD 2 Cl 2 bei −20 °C ergab den Gold‐Komplex 2 in 97 % Ausbeute (NMR‐Spektroskopie). Erwärmen von 2 in Lösung auf 25 °C führte über eine 1,3‐H‐Migration ( t 1/2 ≈16 min) mit 96 % Selektivität zum Gold‐Komplex 3 . 13 C‐NMR‐Analysen von 2 und 3 zeigen einen überwiegenden Metallacyclopropan‐Charakter der Gold‐Bicyclo[3.2.0]hepten‐Bindungen.