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Mechanism of the Phospha‐Wittig–Horner Reaction
Author(s) -
Arkhypchuk Anna I.,
Svyaschenko Yurii V.,
Orthaber Andreas,
Ott Sascha
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301469
Subject(s) - wittig reaction , chemistry , medicinal chemistry
Phosphat tanzt : Die Phospha‐Wittig‐Horner‐Reaktion verläuft stufenweise über eine P‐P‐Bindungsspaltung in einem Oxadiphosphetan‐Intermediat, gefolgt von einer sigmatropen [2,3]‐Umlagerung, welche die abschließende E2‐Eliminierung unter Bildung von 1‐Phosphaallenen vorbereitet. Der Mechanismus unterscheidet sich somit stark von der analogen Horner‐Wadsworth‐Emmons‐Reaktion mit Kohlenstoff anstelle von Phosphor.