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Asymmetric Organocatalysis in Fullerenes Chemistry: Enantioselective Phosphine‐catalyzed Cycloaddition of Allenoates onto C 60
Author(s) -
MarcoMartínez Juan,
Marcos Vanesa,
Reboredo Silvia,
Filippone Salvatore,
Martín Nazario
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301292
Subject(s) - enantioselective synthesis , cycloaddition , chemistry , phosphine , organocatalysis , fullerene , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Organokatalyse trifft auf Fullerene : Die erste asymmetrische organokatalytische [3+2]‐Cycloaddition von Allenoaten an [60]Fulleren läuft unter milden Bedingungen ab und ergibt enantiomerenreine carbocyclische Fullerenderivate. Mittels Röntgenstrukturanalyse eines Cyclopenteno[60]fullerens konnte die absolute Konfiguration des neuen Stereozentrums bestimmt werden. Die Sektor‐Regel, die bisher zur Chiralitätszuordnung in [60]Fullerenen verwendet wurde, wird anhand der Befunde korrigiert.