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Regioselective One‐Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N‐Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade
Author(s) -
PérezAguilar M. Carmen,
Valdés Carlos
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301284
Subject(s) - regioselectivity , chemistry , sigmatropic reaction , cycloaddition , cascade , stereochemistry , organic chemistry , chromatography , catalysis
Kontrollierte Umlagerung : Viele verschiedene 3,4,5‐ und 1,3,5‐trisubstituierte Pyrazole sind ausgehend von Keton‐Tosylhydrazonen und endständigen Alkinen über die Titelreaktionssequenz zugänglich (siehe Schema; Ts=4‐Toluolsulfonyl). Die Umlagerung, und damit die Regioselektivität des Prozesses, wird durch die Substituenten am Tosylhydrazon bestimmt.