Direct Synthesis of β‐ N ‐Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors | Zendy

Zheng Jianbin | Zendy; Urkalan Kaveri Balan | Zendy; Herzon Seth B. | Zendy

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Direct Synthesis of β‐ N ‐Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors

Author(s) -

Zheng Jianbin,

Urkalan Kaveri Balan,

Herzon Seth B.

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201301264

Subject(s) - chemistry , carbohydrate chemistry , glycosylation , combinatorial chemistry , stereochemistry , reductive elimination , organic chemistry , catalysis , biochemistry

Ein einfacher Ansatz für die stereokontrollierte Synthese von β‐verknüpften N ‐Glycosiden nutzt Alkyl‐ und Arylazide als Stickstoffquelle. Die N ‐Glycoside entstehen in hohen Ausbeuten und mit hoher β‐Selektivität (typischerweise >70 % Ausbeute, >15:1 β/α‐Selektivität). Auf diesem Weg gelingt auch die Synthese von N‐ glycosylierten Aminosäuren und Peptiden (siehe Beispiel, Fmoc=9‐Fluorenylmethoxycarbonyl).

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