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Direct Synthesis of β‐ N ‐Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors
Author(s) -
Zheng Jianbin,
Urkalan Kaveri Balan,
Herzon Seth B.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301264
Subject(s) - chemistry , carbohydrate chemistry , glycosylation , combinatorial chemistry , stereochemistry , reductive elimination , organic chemistry , catalysis , biochemistry
Ein einfacher Ansatz für die stereokontrollierte Synthese von β‐verknüpften N ‐Glycosiden nutzt Alkyl‐ und Arylazide als Stickstoffquelle. Die N ‐Glycoside entstehen in hohen Ausbeuten und mit hoher β‐Selektivität (typischerweise >70 % Ausbeute, >15:1 β/α‐Selektivität). Auf diesem Weg gelingt auch die Synthese von N‐ glycosylierten Aminosäuren und Peptiden (siehe Beispiel, Fmoc=9‐Fluorenylmethoxycarbonyl).