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Total Syntheses of (−)‐Transtaganolide A, (+)‐Transtaganolide B, (+)‐Transtaganolide C, and (−)‐Transtaganolide D and Biosynthetic Implications
Author(s) -
Nelson Hosea M.,
Gordon Jonny R.,
Virgil Scott C.,
Stoltz Brian M.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301212
Subject(s) - chemistry , metabolite , stereochemistry , biochemistry
Zügige enantioselektive Totalsynthesen der Transtaganolide A–D gelingen mithilfe einer hoch diastereoselektiven Ireland‐Claisen/Diels‐Alder‐Reaktionskaskade ausgehend von einem enantiomerenangereicherten Geraniolderivat (siehe Schema). Auf der Grundlage von Röntgen‐Beugungsdaten wurde die absolute Konfiguration dieser Metabolite ermittelt und im Zusammenhang mit bestehenden Biosynthesemodellen diskutiert.