Total Syntheses of (−)‐Transtaganolide A, (+)‐Transtaganolide B, (+)‐Transtaganolide C, and (−)‐Transtaganolide D and Biosynthetic Implications

Zügige enantioselektive Totalsynthesen der Transtaganolide A–D gelingen mithilfe einer hoch diastereoselektiven Ireland‐Claisen/Diels‐Alder‐Reaktionskaskade ausgehend von einem enantiomerenangereicherten Geraniolderivat (siehe Schema). Auf der Grundlage von Röntgen‐Beugungsdaten wurde die absolute Konfiguration dieser Metabolite ermittelt und im Zusammenhang mit bestehenden Biosynthesemodellen diskutiert.