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Transition‐Metal‐Catalyzed Alkylations of Amines with Alkyl Halides: Photoinduced, Copper‐Catalyzed Couplings of Carbazoles
Author(s) -
Bissember Alex C.,
Lundgren Rylan J.,
Creutz Sidney E.,
Peters Jonas C.,
Fu Gregory C.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301202
Subject(s) - chemistry , catalysis , halide , transition metal , alkyl , copper , polymer chemistry , metal , medicinal chemistry , photochemistry , inorganic chemistry , organic chemistry
N‐Alkylierungen von Carbazolen mit sekundären und sterisch gehinderten primären Alkyliodiden gelingen mithilfe einer einfachen Katalysatorvorstufe (CuI) unter milden Bedingungen (0 °C) in Gegenwart einer Brønsted‐Base. Bei höheren Temperaturen (30 °C) können auch sekundäre Alkylbromide eingesetzt werden. Ein Li[Cu(Carbazolid) 2 ]‐Komplex wurde kristallographisch charakterisiert und ist möglicherweise eine Zwischenstufe im Katalysezyklus.