Premium
Efficient Access to Trifluoromethyl Diarylpyrrolines and their N‐Oxides through Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to β,β‐Disubstituted Enones
Author(s) -
Kawai Hiroyuki,
Yuan Zhe,
Kitayama Takashi,
Tokunaga Etsuko,
Shibata Norio
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201301123
Subject(s) - nitromethane , chemistry , conjugate , enantioselective synthesis , trifluoromethyl , aryl , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , mathematical analysis , alkyl , mathematics
Das Cupreidinium‐Salz 1 katalysiert die enantioselektive konjugierte Addition von Nitromethan an β‐Aryl‐β‐trifluormethylarylenone ( 2 ). Die biologisch bedeutsamen chiralen Pyrroline 4 und ihre N‐Oxide 5 mit trifluormethylierten quartären C‐substituierten Stereozentren waren ausgehend von dem Schlüsselintermediat ( R )‐ 3 in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zugänglich.