Copper‐Catalyzed γ‐Selective and Stereospecific Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes: Synthesis of Skipped Enynes | Zendy

Makida Yusuke | Zendy; Takayama Yurie | Zendy; Ohmiya Hirohisa | Zendy; Sawamura Masaya | Zendy

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Copper‐Catalyzed γ‐Selective and Stereospecific Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes: Synthesis of Skipped Enynes

Author(s) -

Makida Yusuke,

Takayama Yurie,

Ohmiya Hirohisa,

Sawamura Masaya

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201300785

Subject(s) - chemistry , stereospecificity , tsuji–trost reaction , allylic rearrangement , combinatorial chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry

Nicht konjugiert : Die Titelreaktion überführt Alkine durch Einwirkung von internen sekundären Allylphosphaten hoch γ‐regioselektiv und E ‐stereoselektiv in 1,4‐Enine. Enantiomerenangereicherte Allylphosphate ergaben die 1,3‐ anti ‐konfigurierten chiralen 1,4‐Enine, die verschiedentlich derivatisiert und in der formalen Totalsynthese eines GnRH‐Antagonisten eingesetzt wurden. phen=1,10‐Phenanthrolin.

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