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Copper‐Catalyzed γ‐Selective and Stereospecific Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes: Synthesis of Skipped Enynes
Author(s) -
Makida Yusuke,
Takayama Yurie,
Ohmiya Hirohisa,
Sawamura Masaya
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201300785
Subject(s) - chemistry , stereospecificity , tsuji–trost reaction , allylic rearrangement , combinatorial chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Nicht konjugiert : Die Titelreaktion überführt Alkine durch Einwirkung von internen sekundären Allylphosphaten hoch γ‐regioselektiv und E ‐stereoselektiv in 1,4‐Enine. Enantiomerenangereicherte Allylphosphate ergaben die 1,3‐ anti ‐konfigurierten chiralen 1,4‐Enine, die verschiedentlich derivatisiert und in der formalen Totalsynthese eines GnRH‐Antagonisten eingesetzt wurden. phen=1,10‐Phenanthrolin.