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Highly Stereoselective Synthesis of Z ‐Homoallylic Alcohols by Kinetic Resolution of Racemic Secondary Allyl Boronates
Author(s) -
Incerti–Pradillos Celia A.,
Kabeshov Mikhail A.,
Malkov Andrei V.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201300709
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , kinetic resolution , stereochemistry , kinetic control , organic chemistry , enantioselective synthesis , catalysis
Von α bis Z : Racemische α‐chirale Allylboronsäureester sind leicht aus den entsprechenden primären Allylhalogeniden zugänglich. In Gegenwart des chiralen Brønsted‐Säure‐Katalysators ( R )‐TRIP reagieren sie mit Aldehyden in einer hoch effizienten kinetischen Racematspaltung unter seiten‐ und Z ‐selektiver Allylierung (siehe Schema; Epin=Tetraethylethylenglycol).
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