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Enantioselective Synthesis of Planar‐Chiral Carba‐Paracyclophanes: Rhodium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Cyclic Diynes with Terminal Monoynes
Author(s) -
Araki Tatsuya,
Noguchi Keiichi,
Tanaka Ken
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201300696
Subject(s) - rhodium , chemistry , enantioselective synthesis , cycloaddition , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Eben einfach chiral : Carba[10]–[12]Paracyclophane wurden in Ausbeuten bis 91 % und mit bis zu 93 % ee durch die [2+2+2]‐Cycloaddition von cyclischen Diinen mit terminalen Monoinen in Gegenwart eines kationischen Rhodium(I)/( S , S )‐bdpp‐Katalysators erhalten, wobei hohe Substratkonzentrationen eingesetzt wurden. nbd=2,5‐Norbornadien, Ns= p ‐Nitrobenzolsulfonyl, Ts=4‐Toluolsulfonyl.
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