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Amine‐Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy
Author(s) -
Hu Pengfei,
Hu Jian,
Jiao Jiajun,
Tong Xiaofeng
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201300526
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , amine gas treating , combinatorial chemistry , computer science , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Spurlos verschwunden : 2‐(Acetoxymethyl)buta‐2,3‐dienoat reagiert in situ mit einem sekundären Amin zu einem 2‐Methylen‐3‐oxobutanoat‐Äquivalent, dessen asymmetrische [4+2]‐Ringschlüsse mit N ‐Tosyliminen Tetrahydropyridine in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten liefern. Das Amin wirkt dabei als spurloses Auxiliar und kann leicht zurückgewonnen werden.