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Nucleophilic ortho ‐Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio‐Claisen Rearrangement Sequence
Author(s) -
Eberhart Andrew J.,
Procter David J.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201300223
Subject(s) - nucleophile , claisen rearrangement , aryl , chemistry , propargyl , medicinal chemistry , thio , organic chemistry , catalysis , alkyl
Eine neue Richtung : Bei der nukleophilen ortho ‐Propargylierung von Arylsulfoxiden addiert das Nukleophil zunächst intermolekular an das Schwefelatom und wandert dann intramolekular zum Kohlenstoff (siehe Schema). Das einfache, metallfreie Verfahren ist universell, regiospezifisch bezüglich des Propargyl‐Nukleophils und vollständig selektiv für Produkte der ortho ‐Propargylierung gegenüber einer Allenylierung.