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Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
Author(s) -
Egami Hiromichi,
Shimizu Ryo,
Kawamura Shintaro,
Sodeoka Mikiko
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201210250
Subject(s) - chemistry , alkene , trifluoromethylation , cyclobutanone , medicinal chemistry , organic chemistry , trifluoromethyl , catalysis , ring (chemistry) , alkyl
Mit vereinten Kräften liefern die kupferkatalysierte Trifluormethylierung von Alkenen, die Protonen in Allylstellung tragen, und eine C‐C‐Kupplung die Titelverbindungen in guten Ausbeuten (siehe Schema). Die Reaktionen sind, speziell in 1,4‐Dioxan, schneller als die allylische Trifluormethylierung. Eine 1,6‐Oxytrifluormethylierung tritt an die Stelle der erwarteten Carbotrifluormethylierung unter Bildung eines Siebenrings.