C‐C‐Fragmentierung: Herkunft und jüngste Anwendungen

Sechzig Jahre sind vergangen, seit Eschenmoser und Frey den Archetyp der C‐C‐Fragmentierung beschrieben. Rasch folgten neue Fragmentierungen und mehrere Varianten des Originals. Viele dieser Variationen, einschließlich der Beckmann‐, Grob‐, Wharton‐, Marshall‐ und der Eschenmoser‐Tanabe‐Fragmentierungen, sowie weiteren, wurden im Laufe der Jahre in Übersichten besprochen, eine genaue Untersuchung des Ursprungs von Fragmentierungen steht aber noch aus. Vor kurzem tauchten neue nützliche Methoden auf, insbesondere Fragmentierungen, die zu Alkinen und Allenen führen, und solche Reaktionen wurden auf eine Reihe an komplexen Leitmotiven und Naturstoffe angewendet. Dieser Aufsatz verfolgt die Entwicklung der Fragmentierungen und bietet eine Zusammenfassung der Methoden, Anwendungen und neue Einblicke in heterolytische C‐C‐Fragmentierungen der letzten zwanzig Jahre.