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Intramolecular C(sp 3 )N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N‐Dianions
Author(s) -
Jeffrey Jenna L.,
Bartlett Emily S.,
Sarpong Richmond
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201209591
Subject(s) - intramolecular force , chemistry , stereochemistry , humanities , medicinal chemistry , philosophy
Clever verknüpft! Eine intramolekulare C(sp 3 )‐N‐Kupplung zur Bildung von Azacyclen wird beschrieben. Die Reaktion verläuft über die Oxidation von benzylischen C,N‐Dianionen mit Iod und knüpft an eine frühere Entdeckung bei der Synthese von Lyconadin A an. Die vorliegende Studie nutzt konformativ freie Substrate mit weniger aciden C‐H‐Bindungen und weniger reaktiven Stickstoffnukleophilen. ZnCl 2 wurde als ein wichtiges Additiv identifiziert.