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Crystal‐Structure Analysis of cis ‐X‐Pro‐Containing Peptidomimetics: Understanding the Steric Interactions at cis X‐Pro Amide Bonds
Author(s) -
Reddy Damodara N.,
George Gijo,
Prabhakaran Erode N.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201209517
Subject(s) - steric effects , chemistry , peptidomimetic , amide , stereochemistry , crystallography , organic chemistry , peptide , biochemistry
Konfliktfrei : Das cis ‐Piv‐Pro‐Peptidkonformer (Piv=Pivaloyl) ist nicht länger unzugänglich. Alle cis ‐X‐Pro‐Konformere mit tertiärer Amidbindung können sich in Peptidkristallen stabilisieren, indem die unvermeidliche Verzerrung des Diederwinkels der Peptidbindung bezüglich der Pro‐Carbonylgruppe kompensiert wird (siehe Bild) – in diesem Fall über n i −1 →π i *‐Wechselwirkungen. Sterische Konflikte traten in den untersuchten cis ‐Piv‐Pro‐Rotameren nicht auf.