Crystal‐Structure Analysis of  cis ‐X‐Pro‐Containing Peptidomimetics: Understanding the Steric Interactions at  cis  X‐Pro Amide Bonds | Zendy

Reddy Damodara N. | Zendy; George Gijo | Zendy; Prabhakaran Erode N. | Zendy

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Crystal‐Structure Analysis of cis ‐X‐Pro‐Containing Peptidomimetics: Understanding the Steric Interactions at cis X‐Pro Amide Bonds

Author(s) -

Reddy Damodara N.,

George Gijo,

Prabhakaran Erode N.

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201209517

Subject(s) - steric effects , chemistry , peptidomimetic , amide , stereochemistry , crystallography , organic chemistry , peptide , biochemistry

Konfliktfrei : Das cis ‐Piv‐Pro‐Peptidkonformer (Piv=Pivaloyl) ist nicht länger unzugänglich. Alle cis ‐X‐Pro‐Konformere mit tertiärer Amidbindung können sich in Peptidkristallen stabilisieren, indem die unvermeidliche Verzerrung des Diederwinkels der Peptidbindung bezüglich der Pro‐Carbonylgruppe kompensiert wird (siehe Bild) – in diesem Fall über n i −1 →π i *‐Wechselwirkungen. Sterische Konflikte traten in den untersuchten cis ‐Piv‐Pro‐Rotameren nicht auf.

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