Große N‐Heteroacene: ein alter Hut mit neuen Federn?

Azaacene sind seit langem bekannt, entweder als N,N′‐Dihydroverbindungen oder in ihrer oxidierten Form als 4 n+2π‐Systeme, aber erst seit kurzer Zeit versucht man, prozessierbare und charakterisierbare Derivate zu erhalten. In den letzten drei Jahren wurden neue Synthesewege für größere N‐Heteroacene entwickelt. Besonders die Pd‐katalysierten Kupplungen aromatischer Diamine mit aktivierten aromatischen Dihalogeniden haben zahlreiche neuartige Azaacene einfach zugänglich gemacht. Seit 2010 konnte eine Vielzahl Azapentacene und stabiler Oligoazahexacene synthetisiert werden, darunter auch ein symmetrisches Tetraazapentacen, das ein ausgezeichnetes Elektronentransportmaterial für Dünnschichttransistoren darstellt.