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Total Syntheses of Lactonamycin and Lactonamycin Z with Late‐Stage A‐Ring Formation and Glycosylation
Author(s) -
Adachi Satoshi,
Watanabe Kana,
Iwata Yusuke,
Kameda Shunsuke,
Miyaoka Yoshihito,
Onozuka Masao,
Mitsui Ryo,
Saikawa Yoko,
Nakata Masaya
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201209205
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , glycosylation , organic chemistry , biochemistry
Die hoch oxygenierten Polyketid‐Antibiotika Lactonamycin und Lactonamycin Z wurden synthetisiert. Das BCDEF‐Ringsystem wurde durch eine Cycloaddition und eine Palladium‐katalysierte Cyclisierung aufgebaut; eine Bischler‐Napieralski‐Cyclisierung wurde zum Aufbau des A‐Rings genutzt. Die Glycosylierung des Aglycons mit dem richtigen Zucker ergab Lactonamycin und Lactonamycin Z.