Premium
Epoxide‐Opening Cascades Triggered by a Nicholas Reaction: Total Synthesis of Teurilene
Author(s) -
RodríguezLópez Julio,
Pinacho Crisóstomo Fernando,
Ortega Nuria,
LópezRodríguez Matías,
Martín Víctor S.,
Martín Tomás
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201209159
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , total synthesis , epoxide , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Von der Natur abgeschaut : Nach dem Vorbild der Biosynthese Squalen‐abgeleiteter Polyether wurde eine Totalsynthese von Teurilen erarbeitet. Die Carbokationbildung in der Nicholas‐Reaktion steuert eine Polyepoxid‐Ringöffnungskaskade, welche die drei Furanringe von Teurilen in einer Stufe mit ausgezeichneter Ausbeute liefert. Boc= tert ‐Butoxycarbonyl, TMS=Trimethylsilyl.