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Interplay of Cascade Oxidative Cyclization and Hydride Shifts in the Synthesis of the ABC Spiroketal Ring System of Pectenotoxin‐4
Author(s) -
Donohoe Timothy J.,
Lipiński Radosław M.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201208919
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydride , ring (chemistry) , oxidative phosphorylation , organic chemistry , biochemistry , hydrogen
Konzepte : Die Bildung stereochemisch definierter bis‐THF‐Einheiten durch doppelte Cyclisierung sowie die durch eine Hydridwanderung ausgelöste Route zu Spiroketalen werden beschrieben (siehe Schema; Xc=chirales Auxiliar). Die resultierende Reaktionssequenz wurde für die Synthese des C1‐C16‐Fragments des natürlich vorkommenden Antitumorwirkstoffs Pectenotoxin‐4 genutzt.