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Syntheses and Structural Confirmations of Members of a Heterocycle‐Containing Family of Labdane Diterpenoids
Author(s) -
Mack Daniel J.,
Njardarson Jon T.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201208412
Subject(s) - labdane , chemistry , stereochemistry , terpenoid
Wacholderbeeren dienen als billige Quelle chiraler Ausgangsstoffe in den ersten Synthesen mehrerer Labdan‐Naturstoffe. Die nur eine bis fünf Stufen umfassenden Synthesen konnten die Strukturzuordnung für fünf Naturstoffe bestätigen und für einen weiteren revidieren. Schlüsselschritte sind eine Cu‐katalysierte Vinyloxiran‐Ringerweiterung sowie reagensgesteuerte Oxidationen und 1,3‐Dien‐Isomerisierungen.